Anh Chàng May Mắn

John Kilpatrick (John C. Hơn thế nữa, reilly) đã li dị vợ được bảy năm, cùng với anh đang chạm trán khó khăn trong việc cân bằng đời sống mới của mình. John bị trầm cảm, nhất là thời điểm nghe tin vợ lâu đời bước đi lấy chồng. Sau lần tình cờ chạm trán Molly Fawcett (Marisa Tomei) ở một bữa tiệc, anh nghĩ rằng mình đã săn tìm được một nửa hoàn hảo một lần nữa. Chỉ có có một vấn đề, đó là Cyrus (Jonah Hill), cậu con trai 21 tuổi của Molly. Cyrus yêu thương mẹ của mình khá đặc biệt, rồi sẽ tiến hành mọi cách để bảo vệ Molly theo như loạt gì cậu ta cảm chứng kiến tốt nhất đồng thời không nghi ngờ sẽ không sẵn sàng chia sẻ cô di chuyển kèm bất kỳ ai, hiếm có là John. John buộc phải tìm mọi cách để đến nơi được cùng với chuyện tình lãng mạn của mình, bất chấp mọi sự can thiệp cố ý hấp dẫn vô ý của Cyrus...