Câu Chuyện Tình của Mary

Ted (Ben Stiller) là một chàng rụt rè cùng với u buồn tẻ ở trường trung học. Vào ngày chung cuộc của năm học, Ted dự định mời Mary (Cameron Diaz), một trong số nhiều thiếu nữ xinh duyên dáng đồng thời rầm rộ nhất trường đi lại Prom cùng với anh đã từng thắng khổng lồ. Song Ted đã từng không bao giờ có mặt ở kỳ Prom năm đó do một tai nạn hi hữu đồng thời u buồn cười Mười ba năm sau, Ted nhận ra rằng mình vẫn còn yêu thương Mary, thông qua một cá nhân bạn Woogie (Chris Elliott), anh lần theo tới một thám tử tư (Matt Dillon) để truy truy tìm dấu vết Mary. Không thể phủ nhận, tay thám tử sau cùng phát hiện ra rằng mình cũng như thương yêu Mary nên hắn đưa cho Ted vài thông tin giả để Ted từ bỏ hy vọng.Tuy vậy sau cùng Ted cũng như săn tìm đuợc con đuờng để cập bến cùng với Mary trong một khép lại u sầu cười.